Colorantes del trifenilmetano

Estos colorantes derivan del trifenilmetano. A modo de ejemplo describiremos la preparación del verde de malaquita:

Se condensa benzaldehido con dimetilanilina en solución clorhídrica.

Se forma la sal clorhídrica del tetrametildiaminotrifenilmetano. Este compuesto es incoloro: Se le llama leucobase del verde de malaquita. Los dos grupos dimetilamino forman los grupos auxocromos de la molécula, pero aún falta el grupo cromóforo, que juntamente con el esqueleto del trifenilmetano formará el cromógeno. Esto se consigue por oxidación con dióxido de plomo.

Entonces, el átomo de hidrógeno del metano no substituido y el ion hidrógeno del grupo amino se separan en forma de agua, y así uno de los dos anillos bencénicos toma la forma quinoidea, con lo que se forma el colorante:

Para la obtención de los colorantes del trifenilmetano sirvan como agentes de condensación los cloruros de fósforo, el ácido sulfúrico concentrado, el cloruro de cinc, etc.

Como oxidantes se emplean el bióxido de plomo, el de manganeso y el bicromato potásico.

Colorantes azoicos

Para obtener los colorantes azoicos se parte de los compuestos nitrados aromáticos, que se reducen a la amina correspondiente. A continuación se les diazola, para lo cual se disuelve la amina en ácido clorhidrico concentrado, ‘enfriado con hielo, y se añade nitrito sódico.

El ácido nitroso formado reacciona con el clorhidrato de la amina, con lo que se forma un cloruro de diazonio:

Todas las aminas primarias aromáticas reaccionan con el ácido nitroso de la misma manera. Siempre se forma en primer lugar el cloruro de diazonio. La reacción tiene lugar muy rápidamente.

El cloruro de diazonio reacciona con las aminas o con los fenoles, separándose ácido clorhídrico, y enlazándose la amina o el fenol al compuesto diazoico. A este proceso se le llama copulación.

Así, por ejemplo, cuando se añade solución de dimet ilanilina al cloruro de bencenodiazonio, se obtiene el dimetilaminoazobenceno. conocido con el nombre de naranja de metilo:

Fuente: Apuntes de procesos químicos de la UNIDEG